Wohl-Ziegler Reaction

定义 Definition

Wohl–Ziegler 反应：一种常见的自由基取代反应，主要用于在温和条件下对烯烃的烯丙位（allylic）或某些苄位（benzylic）进行卤化（最典型是溴化）。经典条件常用 NBS（N-溴代丁二酰亚胺）作为溴源，并配合光照或过氧化物等引发剂，以提高选择性、避免烯烃发生加成反应。
（该名称在很多教材中也常特指“用 NBS 进行烯丙位溴化”的做法。）

发音 Pronunciation (IPA)

/ˈvoʊl ˈtsiːɡlər riˈækʃən/

例句 Examples

The Wohl–Ziegler reaction is often used to brominate an allylic position with NBS.
Wohl–Ziegler 反应常用于在 NBS 存在下对烯丙位进行溴化。

Under radical conditions, the substrate underwent a selective Wohl–Ziegler bromination, enabling a subsequent elimination step to form a conjugated alkene.
在自由基条件下，该底物发生了选择性的 Wohl–Ziegler 溴化，从而为后续的消除步骤生成共轭烯烃创造了条件。

词源 Etymology

“Wohl–Ziegler”来自两位化学家的姓氏：Alfred Wohl（阿尔弗雷德·沃尔）与 Karl Ziegler（卡尔·齐格勒）。该反应以他们对相关卤化/自由基条件与方法学的研究贡献而得名；后来在有机合成中，“Wohl–Ziegler 反应”尤其与 NBS 促进的烯丙位溴化紧密关联。

相关词 Related Words

• Allylic Bromination
• N-Bromosuccinimide
• Radical
• Initiator
• Peroxide
• Halogenation
• Benzylic
• Substitution

文学与典籍中的用例 Literary Works

• March’s Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure（March/Smith 等，高级有机反应机理教材中常讨论 NBS 与烯丙位溴化选择性）
• Organic Chemistry（Clayden, Greeves & Warren，《有机化学》教材中常以 NBS 体系讲解烯丙位自由基取代）
• Organic Syntheses（“有机合成”丛书中含多种以 NBS 进行烯丙位溴化的标准化步骤，常在注释中提及 Wohl–Ziegler 条件/类型）
• Karl Ziegler 等人的相关自由基卤化/烯丙位反应早期研究论文（在反应命名与方法发展史中经常被引用）