C-Acylation

定义 Definition

C-acylation（碳酰化/在碳上的酰化）：有机化学中指将酰基（acyl，R–C(=O)–）引入到底物的“碳原子”上的反应类型，通常强调形成新的 C–C 键。常与 O-acylation（在氧上酰化）、N-acylation（在氮上酰化）对比（同一底物在不同条件下可能发生不同“位点”的酰化）。

发音 Pronunciation (IPA)

/siː ˌeɪsɪˈleɪʃən/

例句 Examples

C-acylation of the aromatic ring produced a ketone.
芳香环发生 C-acylation 后生成了一个酮。

Under Lewis-acid catalysis, the enolate favors C-acylation over O-acylation, strengthening carbon–carbon bond formation.
在路易斯酸催化下，烯醇负离子更倾向于发生 C-acylation 而非 O-acylation，从而更有利于形成碳—碳键。

词源 Etymology

C- 表示“发生在碳原子（carbon）上”。acylation 来自 acyl（酰基）+ -ation（名词后缀，表示过程/作用）；其中 acyl 可理解为“由羧酸衍生的官能团片段”，在有机化学中用来概括 R–C(=O)– 这一类结构单元。

相关词 Related Words

• Acylation
• Acyl
• O-Acylation
• N-Acylation
• Enolate
• Lewis Acid
• Friedel–Crafts
• Acyl Chloride
• Carbonyl
• Ketone

文学与著作 Literary Works

• March’s Advanced Organic Chemistry（《马奇高级有机化学》）：在亲电取代、酰化反应机理与选择性讨论中常见 C-acylation 的表述。
• Organic Chemistry (Clayden, Greeves, Warren, Wothers)（《克莱登有机化学》）：在烯醇/烯醇负离子反应与“C vs O”位点选择性章节中会出现该术语。
• Advanced Organic Chemistry (Carey & Sundberg)（《凯里与桑德伯格高级有机化学》）：讨论碳亲核体与酰基化试剂反应时常用 C-acylation 区分不同酰化位点。
• Comprehensive Organic Synthesis（《综合有机合成》）：在构建 C–C 键的酰化策略与方法学条目中可见该词。