Umpolung

释义 Definition

Umpolung（化学/有机化学术语）：指“极性反转”，即把某个官能团常见的亲电/亲核性质对调，使其在反应中表现出“反常”的反应性（例如让本来亲电的碳原子变成亲核体参与成键）。

发音 Pronunciation (IPA)

/ˈʊmpoːlʊŋ/

例句 Examples

Umpolung lets us form a new carbon–carbon bond in a different way.
极性反转让我们能用不同的方式形成新的碳—碳键。

By using a dithiane as an acyl anion equivalent, the synthesis relies on umpolung to reverse the normal polarity of the carbonyl carbon.
通过使用二硫缩醛（dithiane）作为“酰基负离子等价体”，该合成利用极性反转来颠倒羰基碳原子通常的极性与反应性。

词源 Etymology

Umpolung源自德语：**um-**（“反向、倒转”）+ Polung（“极化、极性”）。最初作为德语化学术语使用，后来被英语有机化学界直接借用，用来概括“把常规亲电/亲核角色互换”的策略。

相关词 Related Words

• Polarity
• Nucleophile
• Electrophile
• Carbonyl
• Dithiane
• Acyl
• Synthon
• Corey-Seebach Reaction

文献作品 Literary Works

• Advanced Organic Chemistry（Francis A. Carey & Richard J. Sundberg）——在讨论“极性反转/合成子（synthon）”策略时常出现该词。
• March’s Advanced Organic Chemistry（Michael B. Smith；早期版本以 March 为名）——在有机反应机理与“等价体”设计章节中提及 umpolung。
• Dieter Seebach 等关于 dithiane（1,3-二硫杂环戊烷） 作为酰基负离子等价体的经典论文——“umpolung”作为核心概念频繁出现。